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La Chimica dell’ACAC

Per la rubrica: LA MOLECOLA DEL GIORNO, oggi parleremo dell’ACETILACETONE (o ACAC)!

L’ACAC è un dichetone. Facilmente questo andrà in tautomeria cheto-enolica ovvero l’intercoversione fra la forma chetonica e quella enolica della molecola. Una forma può prevalere sull’altra a seconda del solvente in cui si sta operando.

L’anione acetilacetonato viene impiegato come chelante bidentato per metalli di tranisione, i quali vengono spesso impiegati come catalizzatori in reazioni industriali o in catalisi organica.
Un esempio è l’acetilacetonato di vanadile il quale viene impiegato in catalisi organica per l’epossidazione di alcol allilici in unione con il THBP.
La chelazione è una reazione dove un atomo metallico viene coordinato ad una molecola tramite più di un legame. L’ACAC porta alla formazione di un anello a sei che è termodinamicamente favorito.

Fonti:
Wikipedia (ACAC)
https://doi.org/10.1002/047084289X.rv003m.pub2

Immagine:
Tautomerism of the enol (left) and keto (right) form of 1,3-diketones such as acetylacetone, Hbf878, Wikipedia

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