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La Chimica della Birra ed i suoi Difetti: l’MBT

Perché il vetro delle bottiglie di birra è di colore scuro?

Per la rubrica: LA MOLECOLA DEL GIORNO, in collaborazione con ArchiBeer risponderemo a questa domanda!

La birra è una bevanda alcolica diffusissima in tutto il mondo e le cui origini sono antiche. Su questo sito abbiamo già trattato questa bevanda in moltissimi articoli differenti ma mai abbiamo trattato la sua conservazione!
Uno dei difetti dovuti alla cattiva conservazione della birra è l’esposizione eccessiva alla luce.
L’effetto che si ha è un distinguibilissimo aroma di “puzzola (skunky)” dovuto principalmente alla formazione del 3-metil-2-butene-1-tiolo, comunemente noto con il nome di MBT (o preniltiolo). Quando una birra presenta questo difetto viene detta lightstruck.

Il meccanismo di formazione di questo composto è complesso e sfrutta la sensibilità alla luce dell’isohumulone (un iso-alfa acido presente nella birra e responsabile del suo sapore amaro) e la RIBOFLAVINA come fotosensibilizzatore. 
Questa reazione prevede la fotodegradazione dell’isohumulone portando alla formazione di un radicale carbonilico, un composto instabile che tende a liberare monossido di carbonio e successivamente a reagire con dei composti contenenti atomi di zolfo (come alcune PROTEINE) portando alla formazione dell’MBT.

Il limite di rilevabilità umano di questo composto è di 7 nanogrammi per litro. In una birra da 0,33L bastano quindi 10^14 molecole circa, sembrano tante ma non fatevi ingannare! In 0,33L d’acqua ci sono circa 10^25 molecole!

Fonti:
“Beer Lightstruck Flavor: The Full Story”, D. De Keukeleire et Al. (2008), Cerevisia, 33(3)
“The Chemistry of Beer: The Science in the Suds” – R. Barth (2013), Wiley

Immagine:
“Boccale di birra” – ArchiBeer
“MBT” con KingDrawHD 

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