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La Chimica del Sentore di Tappo

Per la rubrica: LA MOLECOLA DEL GIORNO, oggi capiremo a livello chimico perché, a volte, il VINO SA DI TAPPO!

Il vino è una bevanda alcolica davvero antichissima, si pensa che sia stata scoperta già nel neolitico. 
Esistono diversi difetti nel vino detti sentori di difetti dei quali noi parleremo del sentore di tappo. Il tappo utilizzato per le bottiglie di vino è realizzato comunemente in sughero, un tessuto vegetale che viene decorticato da piante come la sughera, composto da un 40% di suberina e da un 22% di lignina.

Il complesso aroma di questa bevanda può essere intaccato irrimediabilmente anche da una sola molecola in concentrazioni anche molto basse.
La molecola più famosa associata al sentore di tappo è il 2,4,6-tricloroanisolo, o TCA, un composto della famiglia degli anisoli dallo spiacevole aroma di stantio e di muffa con una soglia di rilevabilità molto bassa di circa 2ng/L.
Esistono diverse possibili vie sintetiche per la formazione del TCA che prevedono come precursori sia sostanze presenti nel tappo che biocidi (anche se il particolare tipo di biocida responsabile della formazione del TCA è stato vietato in Europa, questo risulta comunque accumulato in natura).

Fonti:
Wikipedia (Vino, Sentori di difetti, cork, 2,4,6-Trichloroanisole)
http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2017.07.029
Immagine:
2,4,6-Trichloroanisole. Created in BKchem and touched up in Inkscape, Quasar, Public Domain, Wikipedia
cork stopper, Immanuel Giel, Public domain

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