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La Chimica del Benzene

Per la rubrica: LA MOLECOLA DEL GIORNO, oggi parleremo del BENZENE!

Il benzene è un idrocarburo ciclico aromatico.
Alle origini della chimica organica con il termine “aromatico” si indicavano tutti quei composti con un odore gradevole. Ora con questo termine si parla di quei composti contenenti anelli a sei termini e tre legami coniugati. 
Fu scoperto nel 1825 da Faraday nel petrolio dov’è presente naturalmente.
La sua tecnica estrattiva fu messa a punto da Mansfield nel 1855 che pagò con la vita la sua determinazione nell’estrarre questo composto.
Parlando del benzene non si può non parlare della sua stabilità. 

Nel benzene tutti i legami carbonio-carbonio hanno la stessa lunghezza a metà fra un doppio legame ed un legame singolo questo è dovuto alle sue due strutture di risonanza che invertono i doppi legami e porta ad avere tutti i carboni ibridizzati sp2. I suoi elettroni pigreco possono infatti essere definiti come delocalizzati ovvero che non possono essere localizzati su un doppio legame (sigma + pigreco) specifico ma formano una “nube” che copre l’intero piano della molecola. 
Il benzene segue, inoltre, la regola di Hückel (o dei 4n+2 elettroni pigreco) la quale afferma che tutte i sistemi coniugati monociclici planari che possiedono 4n+2 elettroni pigreco (come n numero naturale) possono essere considerati aromatici.
La regola dei 4n+2 elettroni porta ad avere un riempimento completo degli orbitali molecolari di legame dando alla molecola in questione una particolare stabilità.

Fonti:
Thorpe – Storia della chimica
McMurry – Chimica Organica
Wikipedia (Benzene)

Immagine:
benzene resonance, Choij, Wikipedia
Benzene-3D-potential.png, Wikipedia

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