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La Chimica dell’Aspirina

Per la rubrica: la molecola del giorno, oggi parleremo della sintesi dell’aspirina (aspirin).

L’acido acetilsalicilico, comunemente noto come Aspirina (italianizzazione di aspirin) è una FANS (farmaco antinfiammatorio non-steroideo) essendo derivato dall’acido salicilo fa parte dei salicilati.
È presente come salicina nelle foglie di salice, da cui prende il nome. Queste venivano usate per le loro proprietà curative fin dalle antichità. Erodoto nelle “storie” parlava di un popolo più resistente alle malattie degli altri. Questo popolo era solito consumare foglie di salice.

Questo farmaco è stato sintetizzato per la prima volta da Hoffman, un impiegato della Friedrich Bayer & CO che lo ha immesso nel mercato nel 1899.

La sua sintesi avviene per acetilazione dell’acido salicilico con anidride acetica ad 80°C.
L’esterificazione dell’ossigeno fenolico è possibile solo con reagenti particolarmente reattivi come le anidridi o i cloruri acilici.

Fonti:
Bayer
Appunti
Chimica Organica – John McMurry
Immagine:
Flickr – Don O’Brien
Di Paginazero – mio disegno, Pubblico dominio, Wikipedia

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